Pourquoi la famille Roosevelt a choisi Campobello
Au cours des années 1880, les familles riches avaient beaucoup de temps libre et les moyens d'en profiter. C'était lépoque des longues vacances d'été et des magnifiques stations de villégiature. Dès 1855, on se rendait à Campobello pour profiter de ses attraits. Toutefois, le commerce estival n'a vraiment commencé à y prospérer que lorsqu'un groupe d'hommes d'affaires de Boston et de New York s'est porté acquéreur de l'île en 1881.

À gauche, l'hôtel Tyn-y-Coed, où les Roosevelt passèrent l'été 1883; ce nom d'origine galloise signifie « la maison dans les bois ». À droite, se trouve le Tyn-y-Maes (« la maison dans les champs »)..
Les nouveaux propriétaires, sous le nom de la Campobello Company, y aménagèrent trois hôtels de luxe qu'ils louaient à des entreprises privées. Les brochures des hôtels vantaient le climat tempéré, l'air pur, vivifiant, salin et embaumé ainsi que la grande beauté du paysage. « De hautes falaises et des caps abrupts, parsemés ici et là de plages de galets le long des rivages. Des forêts d'épinettes, de pins et certains feuillus. Des sentiers et des promenades d'une grande beauté le long des rivières ou en forêt... » (Traduction) brochure sur l'île Campobello, an Ideal Summer Resort, 1931.
L'air frais de la mer offrait un attrait certain. « Le principal atout de cette île réside dans son climat. En effet, de par son emplacement, elle se joue des chaleurs accablantes de l'été... Les vastes forêts de sapin baumier influencent l'atmosphère de la région, qui favorise le repos du système nerveux et procure un sommeil récupérateur. » (Traduction) Brochure TY'N-Y-COED, vers 1890.
Les brochures publicitaires de la compagnie annonçant des conditions sans pareil pour la navigation de plaisance, (la pêche, la voile, la rame, le canot avec des guides indiens Pescomody), d'agréables excursions sur terre et en mer, sans compter un soulagement de la fièvre des foins. La presse tant canadienne qu'américaine vantait les mérites de Campobello comme station de villégiature estivale. Les familles aisées de New York, de Boston, de Philadelphie, dOttawa et de Montréal s'y rendaient à bord de yachts privés, de bateaux à vapeur et en train. Certaines y ont acheté des terres et fait construire des résidences d'été.
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Parmi les familles qui élurent Campobello comme lieu de villégiature à cette époque, mentionnons celle de James Roosevelt. James Roosevelt, sa femme Sara et Franklin Delano Roosevelt, leur fils alors âgé d'un an, se rendirent dans l'île pour la première fois en 1883. La même année, James devenait propriétaire d'une maison partiellement construite et d'une propriété de 1,6 hectares. À l'été 1885, la maison était terminée et les Roosevelt devenaient des estivants. La résidence (aujourd'hui détruite) de James et Sara se trouvait juste au nord de l'actuelle résidence d'été de FDR, laquelle avait été achetée par Sara en 1909 puis léguée plus tard à Franklin.